高哌嗪
English: Homopiperazine
CAS No: 505-66-8
白色固體(30℃)或無色粘性液體(30℃和以上)
分子式: C5H12N2
分子量: 100.16200
中文名稱: 高哌嗪
英文名稱: Homopiperazine
中文別名: 高哌嗪; 1,4-二氮環(huán)庚烷/1,4-二胺基環(huán)辛烷; 1,4-二氮環(huán)庚烷
英文別名: Homopiperazine; Homo-Piperazines; 1,4-diazacycloheptane; homopiperazine; hexahydro-4H-1,4-diazepine; tetrahydro-1,4-diazepine; hexahydro-1,4-diazepine; HOJNEYSUCKLEEXTRACT; 1,4-Diazacycloheptane,2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-1,4-diazepine; hexahydro-1H-1,4-diazepine; High-piperazine; HPRZ貝爾斯坦號/MDL: MFCD00006933 EINECS: 208-016-1
外觀與性狀: 白色固體(30℃)或無色粘性液體(30℃和以上)
密度: 0.861g/cm3
熔點: 38-40 °C(lit.)
沸點: 169 °C(lit.)
閃點: 148 °F
存儲條件/存儲方法: 密封保存,放置在通風,干燥的環(huán)境中 穩(wěn)定性相關(guān): 按規(guī)格使用和貯存,不會發(fā)生分解,避免與氧化物接觸制備方法高哌嗪可以用N-(2-氰乙基)乙二胺、N-(β-羥基)-1,3-丙二胺、乙二胺等氨基類化合物為原料來合成,因此根據(jù)原料的不同,高哌嗪有多種合成路線。隨著我國石油化工的發(fā)展,合成高哌嗪起始原料氨基醇、乙二胺不但價格低,質(zhì)量上乘,而且來源極為豐富。目前國內(nèi)雖有高哌嗪生產(chǎn)廠家,但工藝落后,質(zhì)量不高,產(chǎn)量有限,亟需改造提高,為此加速開發(fā)具有廣泛用途的精細化工產(chǎn)品高哌嗪勢在必行,高哌嗪市場前景十分廣闊。以乙二胺為原料:該方法以易得的乙二胺為初始原料,經(jīng)磺酰化、環(huán)Chemicalbook化、脫磺;3步反應合成高哌嗪,總收率可達78%。該合成方法中,在第一步的乙二胺磺酰化時,通過加入相轉(zhuǎn)移催化劑可使產(chǎn)物收率得到顯著改善,產(chǎn)率為86%。在第2步的環(huán)化反應中選用NaH/DMF反應體系,可在較溫和的反應條件下完成環(huán)化過程。最后在HBr/HAc/PhOH反應條件下以91%的收率脫去磺酰基得到了最終產(chǎn)物高哌嗪。結(jié)果表明,這是一條原料易得,操作簡便,收率較高的高哌嗪合成工藝路線,具有一定的工業(yè)化應用前景。用途有機、醫(yī)藥合成中間體,可用于合成鹽酸法舒地爾。